I collegamenti fra i due comuni dell'isola azzurra sono sempre stati oltremodo difficili a causa dell'alta e ripidissima (spesso quasi verticale) parete calcarea che segna il confine naturale e amministrativo fra i due territori comunali. 

I passaggi praticabili, oltre alla relativamente recente strada rotabile, sono solo tre: Scala Fenicia, Anginola e Passetiello.

La Scala Fenicia collega la piana a monte la Marina Grande con il ciglio della rupe dove oggi sorge Villa San Michele. Le scale vere e proprie (circa 800) cominciano dolcemente a salire a partire dal bivio di Torra (73m s.l.m.) e poi continuano a salire rettilinee e sempre più ripide attraverso un boschetto fino a quota 150m. Qui inizia il tratto tortuoso che in breve porta l'escursionista fin sulla rotabile (250m) subito dopo aver superato l'antica cappella dedicata a Sant'Antonio di Padova. Un ultimo breve tratto quasi rettilineo conduce fino alla porta d'ingresso ad Anacapri presso Villa San Michele (290m).  

L'Anginola e il Passetiello collegano invece la sella di Capri (comunemente detta Due Golfi) con la Valle dell'Anginola e Monte Santa Maria, per poi congiungersi nei pressi dell'Eremo di Cetrella. Iniziano entrambi alle spalle dell'Ospedale e solo dopo varie centinaia di metri i due tracciati si dividono. Per l'Anginola si continua diritto, mentre per il Passetiello si sale ripidamente a sinistra; ed entrambi i sentieri hanno segnavia rosso. Per motivi di sicurezza si consiglia di percorrerli in salita, specialmente il Passetiello, e di non percorrerli assolutamente in condizioni meteo sfavorevoli o dopo abbondanti piogge. 

L'Anginola (che personalmente considero più sicura del Passetiello) comprende un tratto molto ripido lungo un costone roccioso dove sono fissate varie catene e cavi di acciaio che rendono più sicuro il passaggio.

Entrambi i percorsi sono, ovviamente, sconsigliati a coloro che soffrono di vertigini o hanno problemi di equilibrio. 

The connecting routes between the two villages of the island of Capri have always been extremely problematical due to the high and very steep (often almost vertical) limestone cliff that marks the natural and administrative boundary between the two municipalities.

The practicable routes, apart from the relatively recent main road, are just three: Scala Fenicia, Anginola and Passetiello.

The Scala Fenicia (Phoenician Steps) links the plateau above Marina Grande to the edge of the cliff where nowadays Villa San Michele is located. The actual steps (about 800) start gently going up from the fork at Torra (73m s.l.m.) and then go straight up steeply across a wood to 150m of altitude. Here the path starts zig-zagging even more steeply upwards bringing the walker quickly onto the main road (250m) just after the ancient chapel dedicated to Sant'Antonio di Padova.

A final short flight of steps leads you to the old gate to Anacapri, a few meters  before you reach the entrance of Villa San Michele (290m).

The Anginola and the Passetiello link instead the saddle of Capri (locally known as Due Golfi) to the Anginola Valley and Monte Santa Maria, before merging near the Eremo di Cetrella. Both start behind the hospital and only divide a few hundred meters further on. At the fork you continue straight on to the Anginola or steeply up to the left to Passetiello; both trails are marked in red.

For your own safety it's advisable to do these walks uphill, especially Passetiello, and not to do them at all in bad weather or after heavy rain.

The Anginola (which I personally consider safer than Passetiello) includes a very steep stretch with a rocky drop-off where chains and steel cables  help you to go from ledge to ledge.

Both the trails are obviously not recommended for hikers suffering from vertigo or having problems with balance.